Hola:
Igual ya lo has visto, en la página de adam Colton vi hace tiempo consejos a la hora de hacer (o no hacer) viajes de larga distancia.
http://www.whoisadamcolton.com/#/longboard-help/4530555167
A lo mejor te sirve.
Respecto a las rutas… ni idea, aunque creo que se ha hablado por aquí del camino de santiago, me equivoco?
De todos modos hay que estar bastante seguro, porque yo lo veo muy duro…
Como opcion, a lo mejor un interrail o algo similar, en el que viajeis en tren, pero patinando las ciudades que visitáis puede ser más factible.
Suerte!
EDITO:
Ah! Y si sigues con la idea, igual mirando en foros de ciclismo se conocen rutas no muy escarpadas y sin tráfico. Sería buena idea mirar por allí también.