Yo recomiendo, como los mejores sitios de Madrid con mucha gente patinando, son los viernes por la tarde-noche en la Plaza del Ángel (Retiro) y los domingos por la mañana en el Parque del Oeste (Moncloa). Siempre te encontrarás con muchisima gente patinando, luego el hacer por conocerlos es cosa tuya xD Yo siempre voy en esos ratos, siempre que no llueve.